Ранее на месте площади находился сад с двумя павильонами — Картинной галереей и Оперным домом, где в середине XVIII века устраивались маскарады и фестивали. Это было время ярких и безумных балов, невероятных развлечений и танцев ночи напролёт. Сад несколько раз менял свой облик — влияние переменчивой моды.

История площади началась в 1827 году, когда Николай I принял решение построить на месте сада театр, который сейчас известен как Александринский (в честь любимой жены императора). Занимался разработкой проекта известный архитектор Карл Росси, по задумке которого театр стал центром будущей площади. По этому же проекту было увеличено и перестроено здание Публичной библиотеки и застроена Театральная улица.

В конце XIX века на площади установили памятник Екатерине II: императрица на высоком пьедестале в горностаевой мантии со скипетром в руках, а у её ног — виднейшие деятели той эпохи. Памятник не вызывает особых восторгов среди критиков, зато крайне удачно вписывается в архитектурный ансамбль дворца.

Площадь несколько раз меняла своё название. Изначально в плане она обозначалась как Аничковская, после строительства театра — Александринская, но в разговорах часто можно было услышать Театральная. С появлением на территории площади памятника Екатерине II её переименовали в Екатерининскую. И, наконец, в 1925 году она получила название Площадь Островского в честь русского драматурга А. Н. Островского.