Когда Пётр Первый начал здесь обустройство своей летней резиденции, на месте сада практически не было твёрдой почвы. Земли приходилось осушать при помощи многочисленных каналов и прудов и привозить огромное количество насыпной почвы.

Пётр любил симметричность и соразмерность композиции, поэтому расположение всех строений, дорожек, каналов и фонтанов строго соответствовало планам, и каждое дерево стояло на своём месте. Здесь были большой и малый дворцы, оранжереи, птичник и огороды. Фонтанам царь придавал особенное значение — их в саду было пятьдесят.

И, конечно, главной гордостью Летнего сада были и остаются его скульптуры. Основу коллекции также заложил Пётр: знатоки искусства были командированы им в Италию и приобретали работы современных, а порой и античных мастеров.

Царь ревностно относился к посещению посторонними своей резиденции, даже на ассамблеи и праздники сюда допускались только избранные. Лишь к началу XIX века посещение сада стало доступно простым людям.

Особой достопримечательностью парка является его ограда. Столбы с вазами для неё вытёсывались из финского гранита 144 мастерами села Путилова более десяти лет, а железная решётка и ворота ковались тульскими кузнецами.

Наводнения и вандалы наносили парку огромные разрушения, но петербуржцы бережно восстанавливали его. При последней реставрации в 2009—2011 годах большинство скульптур (сейчас их 92) были заменены современными копиями, а восстановленные оригиналы хранятся в музеях.