С момента своего основания Ивановский монастырь славился своим жёстким уставом и нередко использовался как тюрьма. Здесь томилась небезызвестная Салтычиха, а впоследствии — княжна Тараканова. Во время пожара 1812 года монастырь полностью сгорел, а затем был восстановлен. В XVII столетии здесь находился один из главных центров секты мистиков-христоверов, по преданиям приносивших человеческие жертвы. После Октябрьской революции монастырские помещения использовались как тюрьма и лагерь, где содержались политические преступники.

В начале 2000-х годов в Ивановский монастырь возвратилась древняя святыня — созданная приблизительно в XVI веке икона Иоанна Предтечи с обручем. К этой святыне цепочкой прикреплён «чудодейственный обруч», представляющий собой небольшое медное кольцо с выгравированной надписью. История умалчивает, как обруч оказался в монастыре, как и кем он был прикреплён к иконе. Согласно поверью, для исполнения желания следует прочесть молитву с надетым на голову обручем. С тех пор, как святыня была возвращена в монастырь, монахини замечают чудеса, которые происходят с теми, кто молился иконе.