Первые сведения о Трубной площади датированы XIV столетием, тогда же был заложен фундамент Рождественского женского и Сретенского мужского монастырей. Начало застройки внешней стороны площади, где находились монастырские пашни, началось в XVI веке. Территорию, граничащую с монастырями, стали постепенно заселять и через некоторое время, в этом месте была основана слобода Печатного двора.

После того, как в 1760 году были снесены стены Белого города, на месте теперешнего Рождественского бульвара началась стихийная застройка всевозможными торговыми точками. При чудовищном пожаре 1812 года практически все строения, которые располагались с внешней стороны бульвара, были уничтожены огнем. Здания, располагающиеся с его внутренней стороны, к счастью, уцелели.

Начиная со второго десятилетия XIX века начал постепенно формироваться современный облик Рождественского бульвара. Он спускался в направлении Трубной площади, а на его торце (у Сретенских ворот) был заложен фундамент гостиницы, которая сохранилась на этом месте и до наших дней. Сегодня вдоль Рождественского бульвара расположено много известных представляющих историческую ценность зданий. Среди них Храм Успения богородицы, Богородице-Рождественский монастырь, а также дома, в которых некогда проживали известные горожане, литературные и политические деятели.