Что интересно, эти «ступеньки» создавались отнюдь не для привлечения туристов, они были сформированы самой природой. Когда-то прямо на месте современного Гоголевского бульвара протекал ручей Черторой с разными по высоте берегами. Когда это место было освоено людьми и застроено, менять природный рельеф не стали — так он стал изюминкой одной из московских улиц.

Своё современное название бульвар получил в 1924 году, когда столица праздновала 115 лет со дня рождения Николая Васильевича Гоголя. До этого он назывался Пречистенским, как и соседняя улица и площадь.

Едва ли не каждое здание на этом бульваре — столичная достопримечательность. Это доходные дома, особняки и усадьбы, где бывали Тургенев, Островский, Рахманинов, Чайковский, Репин. В доме № 7 с 1949 года жил младший сын Иосифа Сталина Василий. А напротив него, на месте нынешнего дома № 8, когда-то была старинная церковь Ржевской Божьей Матери — учёные считают, что её построили еще в XVI веке, но в 1929 году советская власть отдала приказ уничтожить этот храм, как и многие другие религиозные объекты.

Гоголевский бульвар нередко становился декорацией к отечественным фильмам. Так, именно здесь происходит действие двух сцен фильма «Москва слезам не верит» режиссёра Владимира Меньшова. На Гоголевском Катя Тихомирова встречается с Рудольфом Рачковым, и здесь же они встречаются вновь спустя 20 лет.

Между домами № 11 и 15 находится дом № 10 по Нащокинскому переулку, который попал в фильм «Покровские ворота». Правда, в киноленте это здание сносят. По осеннему Гоголевскому бульвару идёт вдаль Басаргин в финальной сцене фильма «Холодное лето пятьдесят третьего...» после неприятного разговора с роднёй погибшего товарища.