История первая, о раскаявшемся пьянице. Широко умеют гулять русские денежные воротилы. Но, оказывается, и «завязать» могут с шиком. Вот и дом с перевёрнутой рюмкой на крыше — яркий тому пример. Принадлежал он купцу Филатову, известному кутиле, который едва не пропил все свои средства. Но, дав зарок не пить, вновь разбогател и построил доходный дом, а на крыше велел поставить символическую перевёрнутую рюмку, чтобы все видели: больше он не пьёт.

Правда, есть и другие версии. Дескать, дом построил отец пьющего купца и обещал подарить сыну, если тот бросит пагубную привычку. Однако ж есть ещё одно предположение, что мать того же купца по совету священника построила этот дом для сдачи квартир внаём интеллигенции по минимальным ценам — всё для того, чтобы сын покончил с пьянством. И добилась-таки своего!

Историки высказывают другие догадки. Дом сей строили два зодчих с временным интервалом в три года. Левую половину доходного дома в 1904 году воздвиг Эрнест Нирензее, приверженец конструктивизма с его минимализмом и функционализмом, а вторую половину, накрытую рюмкой, доделывал с 1907 по 1909 Валентин Дубовской, любитель псевдоготического модерна. Так что пресловутая рюмка на самом деле — готический купол.

А краеведы рассказывают, что купец Яков Филатов был видным представителем московской старообрядческой общины. Если вспомнить, что за пьянство старообрядцы отлучали человека пожизненно от церкви (а за курение — и посмертно), то перевёрнутая рюмка получает совсем другой смысл.