Раньше здесь находились луга, которые весной затапливались паводком. Позже болото осушили и на его месте разбили монастырские огороды и сады. Затем на площади появился рынок, где нередко проходили кулачные бои, народные развлечения и публичные казни. Самая знаменитая из них — казнь в 1775 году Емельяна Пугачева. Так, мемуарист Болотов вспоминает этот день и описывает его в своей заметке. По его словам, посреди площади был воздвигнут деревянный помост. Пугачева вместе с другими осужденными подняли на эшафот, где донскому казаку зачитали сенатский приговор. Вся территория вокруг была заполнена народом, который был прикован взглядом к действу. Но, к удивлению Болотова и горожан, которые собрались на площади, казнь прошла в нетрадиционной форме. «И вместо того, чтоб наперед ого четвертовать и отрубить ему руки и ноги, палач вдруг отрубил ему прежде всего голову... мы услышали только, что стоявший там подле самого его какой-то чиновник вдруг на палача с сердцем закричал: «Ах, сукин сын! что ты это сделал! — и потом: — Ну, скорее — руки и ноги». Существует версия, что императрица Екатерина II хотела уменьшить муки осужденных, приказав отрубить сначала приговоренным к смерти головы.

В середине XIX века на площади были установлены склады, каменные скамьи, а в 1958 году — памятник Илье Репину. А в середине двадцатого столетия площадь переименовали в площадь Ильи Репина, но в 90-е годы ей вернули историческое название.