На углу Чертольского переулка и Пречистенки находится дом № 10/2, представляющее немалый интерес для историков и всех, кто интересуется прошлым российской столицы. Здание, возведённое в XVIII веке и принадлежащее изначально князю И. М. Одоевскому, в 1831 году было приобретено племянником императорского фаворита, генералом-майором, участником войны 1812 года Михаилом Фёдоровичем Орловым.

Генерал Орлов вынужден был отбывать в этом доме своё наказание как один из организаторов декабристского восстания. Если бы не заступничество его брата, государственного деятеля и шефа московской жандармерии князя Алексея Орлова, то генерала постигла бы точно такая же печальная участь, как и остальных зачинщиков декабристского восстания. Генерал Орлов был близко знаком с Александром Сергеевичем Пушкиным. Как и великий русский поэт, он был членом литературного общества «Арзамас». Жена генерала, Екатерина, впоследствии стала прототипом одной из героинь драмы «Борис Годунов».

После смерти генерала Орлова в 1842 году дом на Пречистенке был продан. В конце XIX века в его меблированных комнатах проживал и творил известный русский художник Исаак Ильич Левитан, в гости к которому нередко захаживал Антон Павлович Чехов.